Zaradi uspešnosti sintez nasičenih bicikličnih pirazolidinonskih derivatov smo se odločili, da bomo poskusili našo raziskavo razširiti še na poskus sinteze nenasičenih sistemov.

S sintezo derivatov smo želeli preveriti predvsem, kako na zaviranje hBChE vpliva uvedba večjih (hetero)bicikličnih aromatskih substituentov.

Poleg želenega produkta se tako tvori mnogo bicikličnih in monocikličnih izomerov, ki jih od kamfena težko ločimo.

Kljub primerljivi kemijski reaktivnosti z vidika hitrosti hidrolize in sposobnosti aciliranja so raziskave pokazale zanemarljivo antibakterijsko učinkovitost bicikličnih tetrahidropiridazinonov.

Kljub neaktivnosti sintetiziranih bicikličnih spojin, bi se bicikli z drugačno strukturo lahko izkazali za aktivne.

Uvedba bicikličnih substituentov na mesto 6 je ohranila zaviralno aktivnost spojin, obenem pa nekoliko izboljšala njihove fizikalno-kemijske lastnosti, zlasti vodotopnost.

V nadaljevanju so s pomočjo strukturno vodene optimizacije raziskovalci prilagodili še stransko verigo na položaju 6, tokrat z uvedbo večjih, bicikličnih substituentov.

Tako vsaka od obeh cikloadicij poteka v ločenih reakcijskih posodah, s čimer je mogoča priprava bicikličnih dvojnih aduktov z dvema različnima dienofiloma [6].

Splošne strukture bicikličnih pirazolidinonov z uporabno vrednostjo so predstavljene na sliki 5.

Primerna izbira topila, reaktantov ter pogojev reakcije bi mi omogočala učinkovito pripravo halogeniranih bicikličnih aduktov 4 skladno z namenom dela (shema 15).

Izmed bicikličnih spojin pirazola izpostavljamo pomembnost pirazolo[1,2-a]pirazolonov.

Čisti izomerizirani produkti 67 so dovolj reaktivni za hidrogeniranje do nasičenih bicikličnih sistemov, ki so lahko uporabni v biološko pomembnih procesih [108].

Po končani pripravi bicikličnih aduktov 3 sem nameraval poiskati primerno možnost halogeniranja sukcinimidnih dušikov v nastalih biciklo[2.2.2]oktenih 3.

Zaradi naštetih prednosti se omenjena reakcija pogosto uporablja pri sintezi bicikličnih in policikličnih spojin (28, 29).

CHMO lahko uporabimo tudi za sintezo bicikličnih laktonov37.

Je ena izmed najpogosteje uporabljenih sinteznih metod za pridobivanje bicikličnih spojin (20, 21, 22).

Pri tem sem pričakoval tvorbo bicikličnih produktov 19 in 21.

Tako so bile že opravljene študije selektivnosti CaLB pri substratih, kot so aleni, v kompleksu fosfan-boran in bicikličnih heteroakrilnih primarnih aminih.

Potrebno bi bilo izvesti sintezo drugačnih bicikličnih sistemov ter spojin z drugačnimi substituenti in oceniti njihovo zaviralno aktivnost na girazi B.

Glede na rezultate iz baze podatkov SciFinder je razvidno, da o asimetrični organokatalizirani sintezi tovrstnih bicikličnih gradnikov še ni bilo poročano.