Gre za mehanizem elektrofilne adicije s sledečo intramolekularno ciklizacijo, ki daje končni produkt 3-metoksikarbonil-2H-piran-2-on 3 z visokimi izkoristki (shema 8).

Natehtali smo 3-(metoksikarbonil)benzojsko kislino (5,000 g, 27,75 mmol, 1 ekv) in ji v argonovi atmosferi dodali brezvodni DMF (65 mL).

V 100 mL bučko sem zatehtal 2,297 g (8 mmol) 3-benzoilamino-6-metil-5metoksikarbonil-2H-piran-2-ona, 3,039 g (32 mmol) maleinanhidrida in raztopil v 20 mL tetralina.

V programu Spartan14v114 sem sestavil molekulo 3-benzoilamino-6-metil-5metoksikarbonil-2H-piran-2-ona, jo energijsko minimiziral ter izračunal njeno tvorbeno energijo.

V 100 mL bučko sem zatehtal 2,732 g (8 mmol) 3-benzoilamino-5-metoksikarbonil-6metoksikarbonilmetil-2H-piran-2-ona in 3,049 g (32 mmol) maleinanhidrida.

V 1H NMR spektru 6-(metoksikarbonil)pikolinske kisline (2) so signali protonov, ki pripadajo trem aromatskim protonom in trem protonom esterske funkcionalne skupine (Slika 35).

Uporabim 0,170 g (0,5 mmol) (1f) 3benzoilamino5metoksikarbonil6metoksikarbonilmetil2Hpiran2ona in 0.366 g (2,1 mmol) Nfenilmaleimida (3).

Spojino smo sintetizirali po splošnem postopku B iz 3-O-[1-(3{metoksikarbonil}fenil)-1H-1,2,3-triazol-4-ilmetil]--D-galaktopiranoze (24 mg, 59 µmol).

2-furan smo nadomestili s 3-furanom (4b), 4-piridinom (4c), 3karboksifenilom (4e), 3-(metoksikarbonil)fenilom (7) in bromom (4f).

Dodamo tudi spojino s katero reagira amin; to je 3-(metoksikarbonil)benzojska kislina (676,24 mg, 3,75 mmol, 1 ekv.).

(metoksikarbonil)fenoksi)ocetne kisline (3), ki smo jo raztopili v brezvodnem EtOH in počasi dokopavali 5 ekvivalentov hidrazin hidrata.

100 mg (0,268 mmol) 2-(5-(benziloksi)-2-(metoksikarbonil)fenoksi)ocetne kisline (5) smo raztopili v 5 mL brezvodnega EtOH in počasi dokapavali 0,1 mL (2 mmol) hidrazin hidrata.

Spojino smo sintetizirali iz (S)-1-(6-amino-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[1,2-d]tiazol-2-il)-3-etiluree (0,195 g, 0,81 mmol) in 3-(metoksikarbonil)benzojske kisline (0,146 g, 0,81 mmol).

(Metoksikarbonil)benzojsko kislino (100 mg, 0,555 mmol) smo raztopili v DMF (3 mL) in raztopino na ledeni kopeli ohladili na 0 °C.

Uporabim 0,176 g (0,5 mmol) 3benzoilamino5metoksikarbonil6metoksikarbonilmetil2Hpiran2ona (1f) in 0,204 g (2,1 mmol) maleinanhidrida (2).

V 10 mL kvarčno ampulo sem dodala 0,1447 g (0,5042 mmol) 3-benzoilamino-6-metil5-metoksikarbonil-2H-piran-2-ona (14d), 0,2015 g (2,055 mmol) maleinanhidrida ter 100,2 mg n-butanola.

Sinteza terc-butil 4-(2-amino-5-(metoksikarbonil)fenil)piperazin-1-karboksilata ...............................................................................................................................................31

Standardna snov : čisti metil benzokvat ( 7-benziloksi-6-butil-3-metoksikarbonil-4-kinolon )

Standardna snov: čisti metil benzokvat (7-benziloksi-6-butil-3-metoksikarbonil-4-kinolon)

Sinteza terc-butil 4-((4-(metoksikarbonil)fenoski)metil)piperidin-1karboksilata (16)